Auch der DFB-Pokal hat sich im Laufe der Zeit verändert. Das sieht man schon im Namen: In den ersten Jahren ab 1935 hieß er Deutsche Vereinspokalmeisterschaft und wurde meistens nach dem Volkssportwart Tschammerpokal genannt. Man hatte sich die Idee eines Vereinspokals damals aus England abgeschaut. Beim ersten Pokal nahmen noch 4000 Mannschaften teil. Erst in der Schlussrunde wurde das Feld auf 64 Teams reduziert. Auch damals gab es schon unbekannte Vereine, die gegen die Favoriten erfolgreich waren.
Der Deutsche Fußballverband führte den Vereinspokal ab 1952 als DFB-Pokal weiter. Bis 1964 benutzte man sogar noch den alten Pokal aus der Nazizeit, auf dem man wenigstens das Hakenkreuz durch das Verbandslogo ersetzt hatte. Da es noch keine Bundesliga gab, nahmen zunächst die Mannschaften aus den Landesverbänden teil. Erst nachdem 1963 die Bundesliga ins Leben gerufen wurde, wurden diese Teams auch in den DFB-Pokal integriert. Eine weitere Veränderung war, dass man das Finale ans Ende der Saison setzte und so als Verband die Spielzeit beenden wollte. Das stärkte auch die Bedeutung des Pokals, der zuvor teilweise im Winter mitten in der Woche ausgespielt wurde.
Vereine aus dem Osten kamen hinzu
Eine weitere Veränderung des Regelwerks kam 1974, als die zweigleisige 2. Bundesliga eingeführt wurde. Jetzt nahmen nicht nur deren Mannschaften teil, sondern auch solche der unteren Klassen. Zunächst lag es an den Landesverbänden, die Amateurvereine zu bestimmen und dem DFB zu melden. In den meisten Fällen waren es damals schon die Landespokalsieger. In den 80er Jahren nahmen in der ersten Runde bis zu 128 Mannschaften am DFB-Pokal teil.
In der Saison 1991/1992 wurde erstmals auch die ostdeutschen Vereine in den DFB-Pokal eingegliedert. Sie mussten sich in einer Ausscheidung des norddeutschen Fußballverbandes durchsetzen, sind heute aber über die Ligen und Verbandspokale integriert.
Bis 1991 wurde bei einem Unentschieden noch eine Wiederholung angesetzt, wobei dann auch das Heimrecht umgekehrt wurde. Eine weitere Regeländerung kam 2001, als alle Bundesligavereine verpflichtet wurden.